Январь

Январь 2009 был одним из тех месяцев, которые тиффози Россонери не забудут еще долго. Год начался с большой нервотрепки, вызванной заоблачным предложением Манчестер Сити по покупке Кака. Новость, которая первоначально казалась вымыслом, к середине месяца заставила всех болельщиков Россонери чуть ли не рыдать от цинизма руководства и от своего бессилия. 12 января был решающим днем переговоров, все мы помним и пикет Курвы под окнами Кака и заявления самого Риккардо, что он никуда не уйдет. Словно огромный камень падает с души фанатов - Рикки остается. Через пару дней Сильвио Берлускони дает интервью, в котором восторгается решением Риккардо, но намекает на то, что все имеет свою цену.

Так же январь это месяц когда в Милане появляется Девид Бэкхем, которому предстоит стать одним из ключевых игроков Милана Анчелотти

Февраль

Скорее неудачный чем удачный месяц для Россонери. В центре внимания опять Кака, получивший обидную травму в ничего не значащем матче против Реджины и пропустивший дерби. Сам матч с Интером тоже оставил много вопросов - чего стоит победный гол Адриано, откровенно забитый рукой.

Затем Милан дома проигрывает Дженоа и Вердеру - поражение от последних выбивает Россонери из кубка УЕФА, еще более обидным является тот факт что после первого тайма красно-черные имели преимущество в 2 мяча, но....

Из положительных моментов можно отметить разве что первый гол Бэкхема в футболке Милана и возвращение Алесандро Несты к тренировкам

Март

Начало весны - время когда расцветает Филиппо Индзаги. Супер-Пиппо раззабивался не на шутку, а в матче против Сиены и вовсе забил свой 300й гол за Милан. В том же матча серьезную травму получает Кристиан Аббьяти и выбывает на пол года, а его место в воротах занимает Нельсон Дида.

Милан выступает крайне нестабильно и во всю ползут слухи о смене тренера. Наиболее вероятной кандидатурой называется Франк Райкард. Газеты так же активно муссируют слух о переходе вратаря Ювентуса Джанлуиджи Буффона, впавшего в серьезную депрессию, в Милан.

Апрель

Милан продолжает борьбу за место в Лиги Чемпионов. Кака находится в отличной форме и дает интервью, в котором заявляет, что хочет стать новым капитаном Милана. В Миланелло продолжает тренировки Тиаго Сильва - новое приобретение Россонери, которого тут же окрестили новым Мальдини. Все тревожнее становится за Йоанна Гуркуффа, проводящего отличный сезон в Бордо, который намекает, что не очень горит желанием возвращаться в Милан.

Май

Пожалуй самый горячий месяц в году. Милан играет вничью с Ювентусом и обеспечивает себе место в еврокубках. Впереди матч с Фиорентиной, которая борется за 4 место.

Последний матч на Сан-Сиро играет великий Паоло Мальдини, матч который омрачен выходкой фанатов, вывесивших баннер с надписью "Только один капитан" и фамилией Барези.

Между тем, появляются новости из Испании - президентом Реала снова будет Флорентино Перес, обещающий первым делом купить в Реал Кака.

Последний матчи за Милан проводят Мальдини и Анчелотти, который переходит в Челси. Новым коачем Россонери становится Леонардо, на тот момент даже не имеющий лицензию тренера. Берлускони и Галлиани в один голос начинают говорить про огромную дыру в бюджете и убытки, что несет клуб.

Все более отчетливо вырисовывается факт, что Гуркуфф продолжит карьеру в Бордо.

Июнь

Перес официально назначен президентом Реала и тут же начинаются переговоры о продаже Кака. 4 июня, на Виа Туратти происходит импровизированный пикет под лозунгом "Не продавайте Кака" но безуспешно. Риккардо все это время не общался с журналистами и сам находился в Бразилии, куда был вызван в связи с матчами сборной.

Той же ночью на пресс-конференции в Бразилии Кака объявляет о том, что теперь он игрок Реала. Разрешение на продажу лидера атак Россонери поступило от Адриано Галлиани, который вместе с отцом Риккардо за пару дней до этого вылетели в Мадрид на ужин с Флорентино Пересом, где и обсудили детали сделки

Июль

Пато связывает себя узами брака и уезжает в Бразилию. Милан же шерстит рынок в поисках замены Кака. Леонардо очень хочет видеть у себя Луиса Фабиано, но переговоры с Севильей заходят в тупик. 

Из Англии поступают новости о том что Челси хочет видеть у себя Андреа Пирло.

Милан останавливается на кандидатуре Хунтелаара, и все это под одно за другим публикуемые интервью Фабиано о том что он хочет играть именно в красно-черной футболке . 

Так же Июль ознаменовался непонятным трансфером Сиссоко, который был отменен в последний момент. Милан подписывает Огучи Ониеву как свободного агента, а Арьедо Брайда отправляется в Бразилию - цель поиск  талантливых игроков

Август

Пирло остается в Милане, а Сиссоко отправляется в Лион. Окончательно заходят в тупик переговоры по Фабиано, а Милан проигрывает почти все предсезонные матчи под руководством Леонардо.

Имена игроков которые могут усилить Милан и трансфер которых Россонери могут провернуть на флажке: Эрнанес, Дембеле, Трезеге, Андре Сантос, Бэйл, Фабрегас и Луис Суарез.

6 августа Милан официально оформляет трансфер Хунтелаара, а спустя пару дней и Флавио Рома тоже становится Россонери.

Чемпионат начинается с легкой победы над Сиеной, но затем следует звонкая пощечина в дерби, которое Россонери проигрывают 0-4

Сентябрь

После оплеухи полученной от Интера красно-черные долго не могут оправится и теряют много очков. Милан не может забить, и по этому показателю является второй с конца командой Серии А. Появляются слухи о продаже клуба Албанцу Тачи или арабским шейхам,  хотя Фининвест резко отметает эти идеи.

Милан, вернувшийся в Лигу Чемпионов, празднует трудовую победу над Марселем - где дублем отмечается Пиппо Индзаги

Октябрь

Самый сложный месяц для Леонардо. Милан в глубоком кризисе, а пресса муссирует слухи о смене тренера.

Но Милан начинает победную серию с второго тайма матча против Ромы на Сан-Сиро. В Лиги Чемпионов повержен Реал со счетом 2-3 благодаря дублю Пато. В Серии А Россонери начинаю свой подъем со дна таблицы, победами над Кьево и Пармой

Ноябрь

В этом месяце становится известно, что зимой Милан пополнит Доминик Адийя. Россонери продолжают идти вверх по турнирной таблице, сокращая разрыв от Интера.

Гаттузо в прессе заявляет что недоволен положением дел, а именно тем, что получает мало игрового времени и грозится сменить клуб - в числе покупателей Челси и МанСити

Хунтелаар совершает настоящий подвиг, забивая 2 мяча на 92 и 94 минутах, и приносит Милану 3 очка в матче против Катании

Декабрь

Первый матч в последнем месяце года Милан проводил с Сампдорией и одержал яркую победу. Все мысли были о матче с Цюрихом, в котором Россонери тоже нужно было только побеждать. Но вместо этого красно-черные сыграли вничью и оказался на итоговом 2м месте в своей Лигочемпионской группе, пропустив вперед Реал.  В чемпионате команда тоже начинает пробуксовывать - сказывается усталость, ведь Лео практически не ротирует состав.

Гаттузо подписывает новый контракт, а Милан звонко проигрывает Палермо в последнем, как оказалось, матче в году.

Игра против Фиорентины была отменена из-за снега, и теперь состоится 27 января уже следующего года.